丙三醇的结构式是什么（丙三醇结构式图片）

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平日在超市里消费的时候，大家有没有关注过食品包装上的营养成分表呢？

举个栗子：

某品牌预包装食品营养成分表

有没有发现这个表格里有个很奇怪的内容啊？

就是这个

反式脂肪酸的含量是多少？0克！？

明明写的是营养成分嘛，0克是什么鬼啊。0就是没有这种营养啊，那为什么要标注呢？

聪明的小伙伴应该已经猜到今天的主角是谁了吧。

没错，就是这个明明含量是0克，却非要出来怒刷存在感的“反式脂肪酸”。

想弄懂什么是“反式脂肪酸”，不妨我们把这个词拆开，先来看看什么是“脂肪”。

从化学分类的角度来说，脂肪是很多酯类的统称。我们在初中化学中应该学过，酯是有机酸上的羧基（—COOH）和醇上的羟基（—OH）脱水缩合的产物。脂肪就是特指由各种不同的脂肪酸和丙三醇脱水缩合后构成的酯类物质。

丙三醇结构比较简单，大概长这个样子：

丙三醇上面是空间构型下面是结构式

从丙三醇的结构式可以看到，每个丙三醇有三个羟基（—OH），每个羟基（—OH）可以分别和不同的脂肪酸上的羧基（—COOH）缩合，因此脂肪是由三分子的脂肪酸和一分子的丙三醇缩合构成。

构成脂肪的脂肪酸相比丙三醇就复杂的多。自然界大概有40多种不同的脂肪酸，大体上可以分为两类：只含碳碳单键（—C—C—）的“饱和”脂肪酸和含有碳碳双键（—C=C—）的“不饱和”脂肪酸。“饱和”和“不饱和”的概念属于初中化学范畴，忘记的小伙伴可以去百度一下。这里主要讲一下脂肪酸的饱和度对最终构成的脂肪物理性质的影响。我们先来看结论：脂肪酸饱和度越高的脂肪在常温下越倾向于固态，大部分动物脂肪（下文中统称动物油），如羊油、牛油、猪油等属于此类；反之则倾向于液态，以植物脂肪（下文中统称植物油）为主，如花生油、豆油、玉米油等。

为什么饱和度会影响到脂肪在常温下的相态呢？这主要是由于碳碳单键（—C—C—）和碳碳双键（—C=C—）的性质不同。碳碳单键（—C—C—）由于两个碳原子之间只有一根键轴，因此结构上比较类似旋转椅，当一端的碳原子固定时，另一端的碳原子可以自由的绕键轴旋转；而碳碳双键（—C=C—）中的两个碳原子则像是两个抬着担架的人，位置相对固定，无法旋转。

碳碳单键（—C—C—）像一把旋转椅碳原子可自由旋转

碳碳双键（—C=C—）躺在担架上的人会喜欢双键的稳定性

因此，饱和脂肪酸中的碳链更“软”，就像是耳机线，分子会互相缠绕在一起，亲和力更强，因此熔点较高，在常温下呈现固态。随着不饱和度的提高，脂肪酸中的碳链变得更加“硬”，更像是树枝，相比耳机线一样的饱和脂肪酸，分子间的亲和力下降，熔点变低，因此常温下更倾向于液态。（其实脂肪常温下的相态和不饱和键的关系涉及到更深层的机理，此处为了方便大家直观的理解，省略了晦涩难懂的部分，采用了不太准确的近似理论。）

讲到这里，终于快轮到我们的主角登场了。大家都知道，动物油相对于植物油口感更好一些，比如说中餐会用到的猪油，做菜比豆油玉米油什么的更香。西餐更是如此，做蛋糕烤面包煎牛排什么的都离不开黄油等固体动物油，植物油却很少用到。于是，完成工业革命，生活水平大幅提高的欧美，在19世纪末出现了固态动物油（黄油、奶油）供不应求而液态植物油（主要是大豆油，时至今日大豆依然是重要的油料作物）滞销的景象。严重的供需不平衡意味着巨大的商机，更何况作为农产品的植物油相比畜牧产品的动物油成本低太多，当时的化学家们纷纷摩拳擦掌，希望找到将植物油变成动物油的方法大赚一笔。

由于植物油和动物油最大的区别在于不饱和度，因此只要能想办法把植物油内大量的不饱和碳碳双键（—C=C—）变成饱和的碳碳单键（—C—C—），就可以让植物油凝固下来，成为类似动物油的紧俏商品。

最终，化学家威廉·诺曼率先采用氢化（催化加氢）的方法，给植物油中的不饱和双键提供氢原子，使其变的饱和，制造出世界上最早的固化植物油——氢化植物油。1909年，宝洁公司买下了威廉的专利，开始大规模生产廉价的氢化植物油。由此氢化植物油进入了人类的膳食体系。

不饱和双键的氢化

同时进入人类膳食体系的还有一位不速之客，就是我们今天的主角——反式脂肪酸。

任何有机反应都存在逆反应，比如说A物质在某个反应条件下可以生成B物质,那么B物质在同样条件下也可以“原路返回”生成A物质，最后两种反应形成平衡，AB两种物质的含量不再改变，反应结束。而植物油氢化作为一种有机反应，其逆反应却不仅仅是“原路返回”那么简单。

植物油氢化及其两种逆反应

植物油氢化的逆反应有两个，其中逆反应2属于“原路返回”，而逆反应1则生成了原本不存在的物质——反式的植物油（自然界虽然不存在反式的植物油，但是存在反式的动物油，反刍动物瘤胃中的菌群会产生反式脂肪，最终进入到反刍动物的乳制品和肉类脂肪中），要知道，自然界中的植物油都是顺式的。

我们的身体显然并没有准备好面对这种全新的物质。

二十世纪五十年代，科学家发现相较于含有大量不饱和脂肪的植物油，动物油中的饱和脂肪会极大的增加患心血管疾病的风险。饱和脂肪酸由于分子间亲和力较强，其熔点比不饱和脂肪酸高，和胆固醇结合后更倾向于固态，进入血液系统后容易沉积在血管壁上形成粥样硬化斑块，使血管内径变小，引起心血管疾病。因此在五十年代后的很长一段时间内，科学界普遍认为作为不饱和脂肪酸家族中的成员，反式脂肪酸相比动物油更加健康。

然而这种认知和事实却截然相反。

饱和脂肪酸顺式脂肪反式脂肪对比图

从对比图中可以看出，反式脂肪酸虽然属于不饱和脂肪酸，但是其空间构型更接近饱和脂肪酸的“链式结构”，因此物理性质也更接近饱和脂肪酸，和胆固醇结合后同样容易沉积于血管壁，增加罹患心血管疾病的风险。

反式脂肪酸的危害还不仅止于此。脂肪在体内的消耗路径主要有两条。第一条路径是是在糖供应不足时氧化供能，也就是我们常说的“脂肪燃烧”。第二条路径是在脂肪去饱和酶的作用下合成其他多不饱和脂肪酸，供人体代谢使用。可能是由于人类在数百万年的进化中很少摄入反式脂肪，因此我们体内的脂肪去饱和酶无法处理含反式双键的脂肪酸，因此反式脂肪酸无法经由第二条路径合成其他多不饱和脂肪酸参与代谢，结果不断在体内富集，相比饱和脂肪酸形成的粥样硬化斑块更加顽固和难以清除。

反式脂肪酸比饱和脂肪酸对健康危害更严重的这一结论，直到二十一世纪初才被最终确认，自人类第一次用反式脂肪人造黄油涂抹面包算起，已经过去了九十多年。

目前对于反式脂肪酸这一健康杀手，世界卫生组织给出的建议是每天摄入不要超过2克。必须强调的是，这里2克的标准不同于其他营养物质摄入标准的“推荐值”，不是推荐大家每天摄入2克的反式脂肪，而是当每天的摄入量低于2克时风险可控，实际的摄入量越低越好。

那么都有那些类型的反式脂肪潜伏在我们的餐桌上呢？

第一类是天然的动物反式脂肪酸，来源于反刍动物的脂肪，日常能接触到的主要是牛肉、羊肉、牛奶和羊奶这四类。在以上四类食物中，反式脂肪酸约占总脂肪酸的1%~8%。虽然有研究表明天然反式脂肪酸中的共轭亚油酸有抗动脉粥样硬化以及降胆固醇的作用，但是动物脂肪主要由饱和脂肪酸构成，而饱和脂肪摄入过多本身就会增加心血管疾病的风险。因此，此类食物还是要尽量控制，不要吃的太多。

第二类是加工类植物油，主要包含两部分。一部分是我们日常烹饪中经过油炸、煎烤后的植物油。另一部分是在食品工业中，出于使植物油更加稳定易储存、改善口感和味道、剔除杂质提亮颜色等目的，对天然植物油进行精炼后的“精炼植物油”。在油炸、煎烤和精炼过程中，植物油中的不饱和双键会反式异构化生成反式脂肪酸。不过该过程中产生的反式脂肪酸含量较低，油炸食品和配料表中含有“精炼植物油”的加工食品还是可以偶尔吃一下的。

第三类是氢化植物油，该类别贡献了我们摄入的绝大部分反式脂肪酸，是最应该控制也是最难控制的。难以控制的原因很简单——氢化植物油在消费者面前隐身了，在配料表和营养成分表上你都很难发现它的存在。

接下来我就要教大家解除氢化植物油隐身的咒语。

先来看配料表。现今依然耿直的在配料表中标明使用了“氢化植物油”或“部分氢化植物油”的商家越来越少了，为了使氢化植物油隐身，商家更多的会使用它的“艺名”，比如：植脂末、奶精、植物奶油、人造奶油、人造酥油、人造黄油、代可可脂、起酥油等等。大家可能会有点懵，觉得这些名字太多了，记不住怎么办？很简单，因为根本不用刻意去记。